Az ifjú Obi-Wan Qui-Gon Jinn Jedi mester tanítványa volt a Galaktikus Köztársaság idejében. Amikor a Kereskedelmi Szövetség blokád alá vette a Naboo bolygót, a köztársaság főkancellárja követekként odaküldte őket. A tárgyalás sikertelensége után segítettek a Nabbo királynője, Padmé Amidala menekülésében. Ekkor találkoztak Anakin Skywalkerrel, akiről Qui-Gon úgy vélte, ő a Kiválasztott. Később részt vettek a Naboo visszafoglalásában, amikor is Obi-Wan megölte mestere gyilkosát, a Sith Dart Mault. Ezt követően a Jedi Tanácstól engedélyt kapott rá, hogy tanítványául fogadja Anakin Skywalkert.

Ő volt, aki felfedezte a Kamino bolygón a klónhadsereget. Később az Utapau bolygón megküzdött Grievous tábornokkal és legyőzte őt. Miután 19 YE tanítványa elárulta a Jediket és átállt a Sötét oldalra, megküzdött vele és legyőzte párviadalban. Anakin fiát a Tatuinra vitte rokonaihoz, maga pedig ott maradt száműzetésben.

A yavini csata évében tanítványául fogadta Luke Skywalkert, még mielőtt Darth Vader a Halálcsillagon megölte őt. A későbbiekben a szelleme az Erő segítségével további kapcsolatot tartott fenn Luke-kal, és előbb segítséget nyújtott az ifjúnak az első Halálcsillag megsemmisítésében, majd további tanulmányok folytatására Yoda mesterhez irányította őt.